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 DM à faire pour la rentrée (Lu 06/11)

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The Prof
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MessageSujet: DM à faire pour la rentrée (Lu 06/11)   Jeu 12 Oct - 21:35

Pour préparer le DS du vendredi 10/11 (3h)
- Equilibres acidobasiques
- Dosages
- toute la chimie orga

DM essentiellement de chimie orga
Chapitre 10 du livre : exos 14 / 15 / 17 / 19 / 20 / 21 / 22 / 27 / 28 / 29 / 31
Chapitre 12 du livre : exos 10 / 11 / 12 / 13 / 18 / 19 / 20 / 23
Chapitre 4 du livre : exos 22 / 24 / 33 / 38
Chapitre 1 du livre : actdoc p20 et 21 (questions 3 à 6) + exo 5

Eh oui, il est long.
Pour vous accompagner dans ce DM, je vous propose de vous encadrer de 12 à 18h45 les mardis et mercredis 24 et 25 octobre à la bibliothèque de la Cité des Sciences (la Villette)(ligne 7). L'idée est d'arriver à l'ouverture 12h00, histoire de pouvoir se dépêcher et squatter les tables au sous-sol. De toute façon, je vous en reparlerai. Mais en 2 après-midi, y'a moyen que vous fassiez le tout au brouillon (voire directement au propre pour certains exos assez élémentaires).
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MessageSujet: Re: DM à faire pour la rentrée (Lu 06/11)   Jeu 26 Oct - 22:14

Vos questions sur le DM par ici.
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Ren Estelle



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MessageSujet: Re: DM à faire pour la rentrée (Lu 06/11)   Sam 28 Oct - 6:55

Au sujet des électronégativités :
Dans quel intervalle on considère qu'une liaison est polarisée lorsque la différence entre les électronégativités ?
Dans votre cours sur le forum, c'est ]0 ; 1,7] mais dans le cours de l'année dernière, j'ai ]0,4 ; 2[
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The Prof
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MessageSujet: Re: DM à faire pour la rentrée (Lu 06/11)   Sam 28 Oct - 16:18

Ren Estelle a écrit:
Au sujet des électronégativités :
Dans quel intervalle on considère qu'une liaison est polarisée lorsque la différence entre les électronégativités ?
Dans votre cours sur le forum, c'est ]0 ; 1,7] mais dans le cours de l'année dernière, j'ai ]0,4 ; 2[

0,4 - 2 : pour les liaisons polarisées
voilou
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Ren Estelle



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MessageSujet: Re: DM à faire pour la rentrée (Lu 06/11)   Mer 1 Nov - 3:24

Bonsoir monsieur,

J'ai 4 questions :

Comment ça se passe pour les groupes de protons équivalents lorsqu'il y a un cycle ? Un cycle avec des liaisons C=C en plus ? x.x

Dès qu'il y a une question du type "Identifier les sites donneurs/accepteurs de doublet d'électrons", il faut le faire selon l'étape de la réaction (donc au cas par cas) ou identifier tous les sites donneurs/accepteurs dans les réactifs ?

Lorsqu'il y a une double liaison, par exemple C=C, les deux atomes de carbone sont des sites donneurs ?

Un atome peut être un site donneur et accepteur en même temps ? (lorsqu'il y a 2 flèches courbes) Par exemple C=O, un autre atome va se lier à C et O prend l'un des doublet liant pour lui. L'atome de carbone est un site donneur et accepteur du coup ? O est un site accepteur et pas donneur du coup, malgré ses doublets non liants ?

Merci d'avance !
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The Prof
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MessageSujet: Re: DM à faire pour la rentrée (Lu 06/11)   Mer 1 Nov - 22:13

Ren Estelle a écrit:
Bonsoir monsieur,

J'ai 4 questions :

Comment ça se passe pour les groupes de protons équivalents lorsqu'il y a un cycle ? Un cycle avec des liaisons C=C en plus ? x.x  

Bonne question! Smile En tous cas, c'est un cas subtil que vous ne risquez pas de rencontrer au bac car en réalité, au lieu d'avoir une alternance liaison simple/liaison double dans le cycle, entre chaque carbone, on a plutôt une liaison entre simple et double!!! Les électrons liants se délocalisent afin de se répartir de manière homogène dans le cycle. (au programme après le bac). Donc tu analyses comme d'hab, avec d'éventuelles symétries, mais sans faire attention au caractère double ou simple des liasons dans le cycle.

Ren Estelle a écrit:
Dès qu'il y a une question du type "Identifier les sites donneurs/accepteurs de doublet d'électrons", il faut le faire selon l'étape de la réaction (donc au cas par cas) ou identifier tous les sites donneurs/accepteurs dans les réactifs ?

Généralement (au bac), si une étape du mécanisme réactionnel est donnée avec la flèche-courbe, il ne s'agit de mettre en évidence que les sites accepteur/donneur en relation avec la flèche courbe. Sinon, en l'absence de flèche-courbe, je ferais apparaître (grâce à un code couleur), tous les sites accepteurs/donneurs des réactifs de l'étape du mécanisme réactionnel.

Ren Estelle a écrit:
Lorsqu'il y a une double liaison, par exemple C=C, les deux atomes de carbone sont des sites donneurs ?

En réalité, l'un des deux sera donneur du doublet (toujours le même), selon des règles de chimie orga postbac. Donc à votre niveau, dans le doute, tu mets les deux, sauf si tu peux savoir d'après l'équation, lequel des deux carbones va attraper un autre atome.

Ren Estelle a écrit:
Un atome peut être un site donneur et accepteur en même temps ? (lorsqu'il y a 2 flèches courbes) Par exemple C=O, un autre atome va se lier à C et O prend l'un des doublet liant pour lui. L'atome de carbone est un site donneur et accepteur du coup ? O est un site accepteur et pas donneur du coup, malgré ses doublets non liants ?

Merci d'avance !
Effectivement, dans ce cas, on peut considérer que l'oxygène, qui partageait des électrons dans une double liaison polarisée avec le carbone (donc donneur) va reprendre deux électrons pour en faire un doublet non-liant (il est donc accepteur). On peut le considérer comme donneur et accepteur de ce transfert d'électrons. Au bac, on va vous demander d'identifier des sites donneur ou accepteur, qui ne présentent aucune ambiguité.
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Ren Estelle



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MessageSujet: Re: DM à faire pour la rentrée (Lu 06/11)   Jeu 2 Nov - 20:52

The Prof a écrit:
Ren Estelle a écrit:
Bonsoir monsieur,

J'ai 4 questions :

Comment ça se passe pour les groupes de protons équivalents lorsqu'il y a un cycle ? Un cycle avec des liaisons C=C en plus ? x.x  

Bonne question! Smile En tous cas, c'est un cas subtil que vous ne risquez pas de rencontrer au bac car en réalité, au lieu d'avoir une alternance liaison simple/liaison double dans le cycle, entre chaque carbone, on a plutôt une liaison entre simple et double!!! Les électrons liants se délocalisent afin de se répartir de manière homogène dans le cycle. (au programme après le bac). Donc tu analyses comme d'hab, avec d'éventuelles symétries, mais sans faire attention au caractère double ou simple des liaisons dans le cycle.

Mais du coup, pourquoi dans la molécule par exemple C6H5-CH3, il n'y a que 2 groupes de protons équivalents, pourtant les H du cycle ne voient pas la même chose non ? Je pensais qu'il y aurait 3 groupes de protons équivalents dans le cycle x.x
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The Prof
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MessageSujet: Re: DM à faire pour la rentrée (Lu 06/11)   Ven 3 Nov - 4:54

Ren Estelle a écrit:
The Prof a écrit:
Ren Estelle a écrit:
Bonsoir monsieur,

J'ai 4 questions :

Comment ça se passe pour les groupes de protons équivalents lorsqu'il y a un cycle ? Un cycle avec des liaisons C=C en plus ? x.x  

Bonne question! Smile En tous cas, c'est un cas subtil que vous ne risquez pas de rencontrer au bac car en réalité, au lieu d'avoir une alternance liaison simple/liaison double dans le cycle, entre chaque carbone, on a plutôt une liaison entre simple et double!!! Les électrons liants se délocalisent afin de se répartir de manière homogène dans le cycle. (au programme après le bac). Donc tu analyses comme d'hab, avec d'éventuelles symétries, mais sans faire attention au caractère double ou simple des liaisons dans le cycle.

Mais du coup, pourquoi dans la molécule par exemple C6H5-CH3, il n'y a que 2 groupes de protons équivalents, pourtant les H du cycle ne voient pas la même chose non ? Je pensais qu'il y aurait 3 groupes de protons équivalents dans le cycle x.x

Excellente question, qui m'a fait me creuser la tête et chercher un peu! study

La molécule que tu prends en exemple, est le toluène. Un cycle aromatique avec un CH3 greffé dessus.
En voici le spectre RMN:

On y voit 2 singulets, l'un vers 2,14 ppm et l'autre vers 7,1 ppm environ.
ça peut paraître bizarre, effectivement, car, en première approche, on devrait avoir 4 groupes de protons équivalents et donc 4 signaux.

Voici mon interprétation:

Je suis quasi certain que les hydrogène du cycle, normalements 3 groueps de protons équivalents, font des signaux très peu différenciés, qui se superposent, donnant ainsi l'impression d'un seul signal et donc un seul groupe de protons équivalents. D'ailleurs on voit que le signal à 7,1 ppm est un peu dentelé, contrairement au pur singulet à 2,34 ppm.

Morale de l'histoire: au bac, vous n'aurez que des molécules très simples (pas de cycles). Ces analyses seront vues postbac (où vous apprendrez notamment à calculer les couplages entre les signaux).

PS: une analyse telle que je l'ai faite, en prévoyant 4 signaux car 4 gpe, ne serait pas pénalisée.
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