23/03 : Exercice bilan du chapitre 9

Synthèse de l'aspirine

On cherche à réaliser la synthèse de l'aspirine (de formule C9H8O4) à partir de deux réactifs: 10,0 g d'acide salicylique de formule C7H6O3 et 14,0 mL d'anydride éthanoïque de formule chimique C4H6O3 (et de masse volumique 1,082 g/mL). On forme ainsi de l'aspirine et également de l'acide éthanoïque de formule C2H4O2.

1. Schématisez (au crayon et à la règle avec des légendes) le montage que vous allez utiliser pour réaliser cette synthèse.
2. Quels sont les deux avantages de ce montage?
3. La réaction est assez exothermique; expliquez ce terme et que doit-on faire pour éviter un emballement de la réaction?
4. Ecrivez l'équation-bilan de cette synthèse.
5. Quelle masse d'aspirine peut-on espérer former au maximum? (tableau d'avancement nécessaire)
6. On récupère à l'issue de la synthèse un brut réactionnel. On décide de mettre en œuvre une technique d'analyse pour s'assurer de la bonne formation de l'aspirine. On obtient le résultat suivant:
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Acide = Acide salicylique / Asp = Aspirine / B = brut réactionnel
Quel est le nom de la technique utilisée?
Que déduisez-vous du résultat de l'expérience?
7. On décide ensuite de récupérer l'aspirine par une extraction liquide/liquide.
On donne une liste de solvants possibles:
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a) Quel solvant extracteur allez-vous choisir? Justifiez. Pour un brut réactionnel de 45 mL, quel volume de solvant utiliserez-vous?
b) Dans quel verrerie allez-vous réaliser l'extraction?
c ) Schématisez cette verrerie en fin d'extraction, en légendant en particulier les deux phases contenue dans cette verrerie. (Quelle phase se situera au-dessus?).
8. Quelles étapes seront encore nécessaires une fois la phase organique (aspirine) récupérée?

Bonjour , une équation bilan il faut juste équilibré?

Melissa12345 a écrit:

Bonjour , une équation bilan il faut juste équilibré?

Oui, tu l'écris et tu l'équilibres (facile, tu verras! )

Bonjour Mr HAHN, je suis actuellement en train de faire votre travail. A la question 7 c), comment fait-on pour savoir quel est le liquide le plus dense ?

Pauline_v a écrit:

Bonjour Mr HAHN, je suis actuellement en train de faire votre travail. A la question 7 c), comment fait-on pour savoir quel est le liquide le plus dense ?

Compare celle de l'eau et celle du solvant que tu as choisi. Celui qui a la plus petite densité sera au-dessus de l'autre.

1) (voir photo)
2) Les deux avantages de ce montage sont: accélérer du processus et éviter la perte des matières.
3)Une réaction exothermique est une réaction qui dégage beaucoup d'énergie. Pour éviter un emballement de la réaction, on contrôle la température du milieu réactif, et on garde un bac de glaçons à proximité au cas où et si la réaction s'emballe il faut baisser le système de chauffage et glacer le ballon.
4) (voir photo)
5) (voir photo)
6)Le nom de la technique utilisée est la chromatographie sur couches minces (CCM). On déduit du résultat de l'expérience que le brut réactionnel est composé d'acide salicylique et d'aspirine.
7) a) On va choisir l'éther diéthylique, car elle est soluble, et non miscible à l'eau. pour un brut réactionnel de 45mL, on prendra donc 45mL de solvant.
b) On va réaliser l'extraction dans une ampoule à décanter.
8)Les étapes encore nécessaires une fois la phase organique récupérée sont: le lavage et le séchage.
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2) Les deux avantages de ce montage sont que l’on peut travailler a une température égal à celle ébullition sans perte de matière par vaporisation.

3)Une réaction exothermique est une réaction qui dégage beaucoup d'énergie afin d’éviter un emballement de la réaction, on surveille la température du milieu réactif et on garde un bac de glace à coté pour il faut baisser la température.

5) La masse maximal que l’on peut espérer former est de 12,96 g.

6)Le nom de la technique utilisée est la chromatographie sur couches minces (CCM).

On en déduit d’après le résultat de l'expérience que dans le brut réactionnel il y a de l'acide salicylique et de l'aspirine car les tâches se retrouvent à la même hauteur et donc ce sont les même produits chimiques.

7) a-Le solvant extracteur choisit est l'éther diéthylique, car il est non miscible à l'eau et soluble et pour un brut réactionnel de 45mL on utilisera 45mL de solvant.

b-C’est dans une ampoule à décanter où se déroulera l'extraction.

8)Les étapes encore nécessaires une fois la phase organique récupérée sont le séchage et l’élimination du solvant (lavage ).

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Première Partie du devoir
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Deuxième Partie du devoir
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Vos notes:

Pauline : 19,5
Jaurent J : 15
Jacques : 15
Clémence : 18
Laurent S : 17,5
Khatir : 17,5
Ravan : 18
Siyanchali : 17,5
Mélissa : 16
Maro : 15
Feryel : 16,5
Julie : 17,5

Juste pour que vous puissiez vous jauger. C'était globalement excellent, sauf 2 points que je reprends dans le message qui suit, juste en -dessous.

Debrief

Vous avez perdu des points:

On choisit l'éther diéthylique comme solvant extracteur car:
- il n'est pas miscible à l'eau
- car l'aspirine y est très soluble (vous avez mal tourné vos phrases)(vous avez écrit: "car l'éther est très soluble" ce qui ne veut rien dire. "Soluble", c'est un rapport entre un soluté et un solvant).

et surtout:
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Dans l'ampoule à droite, on a deux phases à la fin:
- la phase organique (éther, qui a récupéré l'aspirine) en haut car d=0,79 < 1
- la phase aqueuse (eau essentiellement, qui s'est fait dépuiller en aspirine par l'éther).

En gros, au mélangeage de l'ampoule, l'aspirine est passée de l'eau à l'éther car elle y est plus soluble!!!